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            2014《中藥學專業(yè)知識二》中藥鑒定學:甾體皂苷

            來源:考試吧 2013-11-21 14:04:42 考試吧:中國教育培訓第一門戶 模擬考場
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              甾體皂苷

              (一)概述

              1、含義:甾體皂苷是一類由螺甾烷類化合物與糖結合的寡糖苷,它的水溶液振搖時能

              產(chǎn)生大量而持久的蜂窩狀泡沫,似肥皂,故得名甾體皂苷。

              2 具有表面活性,有溶血及毒魚生物作用,但F環(huán)開裂的甾體皂苷不具溶血性,在醇

              中遇膽固醇能產(chǎn)生沉淀等特性。

              (二)結構特點及分類

              1、結構特征:1)甾體皂苷由甾體皂苷元與糖縮合而成。

              2)不含羧基,呈中性,又稱中性皂苷

              2、類型:(C25構型和環(huán)的環(huán)合狀態(tài))

              螺甾烷醇類-----C25—S—a鍵 如知母皂苷

              異螺甾醇烷----C25—R—e鍵 如薯蕷皂苷

              呋甾烷醇類---F環(huán)為開鏈衍生物 如菝契皂苷

              變形螺甾烷醇類---F環(huán)為五元四氫呋喃環(huán) 如顛茄皂苷

              3、當C25-甲基為豎鍵時,屬β-型,其絕對構型為L-型。 (25S,25L,25βF,Neo)

              當C25-甲基為橫鍵時,屬α-型,其絕對構型為D-型。 (25R,25D,25αF,Iso)

              (三)理化性質

              1)多為白色或乳白色無定形粉末,少為結晶體(多為皂苷元)

              2)有旋光性,多為左旋.

              3)甾體皂苷易溶于水,熱甲醇和乙醇,難溶于親脂性溶劑

              苷元不溶于水,易溶于有機溶劑

              4)沉淀反應(甾體皂苷的分離精制和定性檢查)

              (四)提取(與三萜皂苷相似)

              1)甲醇或乙醇提取,提取液適量濃縮,丙酮或乙醚沉淀;或濃縮成浸膏,加水溶解后用

              水飽和正丁醇萃取或用大孔樹脂處理,得到粗甾體皂苷。

              2)甾體皂苷元的提取

              (五)分離精制

              1)溶劑沉淀法(乙醚、丙酮)

              2)膽甾醇沉淀法

              3)吉拉爾試劑法(含羰基皂苷)

              4)色譜分離法:吸附層析法;分配層析法;高效液相層析法;液滴逆流色譜法 ;大孔樹脂法

              (六)檢識

              1)醋酐-濃硫酸反應(Liebermann-Burchard反應)

              甾體皂苷 污綠色(黃-紅紫-綠)

              三萜皂苷 紅色

              2)Rosen-Heimer反應(三氯乙酸反應)

              樣品氯仿液滴于濾紙上,加本試驗劑1滴

              甾體皂苷 60℃△ 紅或紫

              三萜皂苷 100℃△ 紅或紫

              3)F環(huán)裂解的雙糖鏈皂苷:E試劑→紅色;A試劑→黃色

              F環(huán)閉合的單糖鏈皂苷:E試劑→不顯色;A試劑→黃色

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